Vilma Lovrinčević, Dexin Zheng, Mélyne Baudin-Marie, Mia Marić, Lidija Uzelac, Irena Škorić, Jiani Ma*, and Dragana Vuk*. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2024, 454, 115715.
光敏保护基可以掩蔽被保护基团的化学和生物活性，通过选取适当波长的光进行照射，可以精确释放出目标分子，使其性能恢复。Wang等开发了基于meta-effect的特定光敏保护基，他们证明了间羟甲基苯胺光敏保护基在醇中的应用。此外，研究表明，邻羟甲基苯胺衍生物也可以用作光敏保护基释放醇和羧酸，这些邻苯胺衍生物通过引入甲基反应中心从而改变其对酸或醇的释放。然而，由于苯胺光敏保护基的光吸收位于紫外区，这降低了它们在生物系统中的适用性。为了解决该问题，我们设计开发了系列N, N-二甲基萘光敏保护基，其吸收位于可见光区域，且可高效地光化学释放羧酸盐。以5b作为模型分子（图1），研究了该类PPG的光保护反应机制。
图1. 5b的光脱保护反应
本文基于飞秒瞬态吸收、纳秒瞬态吸收以及密度泛函理论计算的结果分析，提出了5b的光脱保护机制（如图2所示）。结果表明，5b受光激发后跃迁至单重激发态S1，随后均裂生成自由基对，最后发生电子转移生成碳正离子并释放羧酸。
图2. 化合物5b的光脱保护反应机理
第一作者：University of Zagreb研究生Vilma Lovrinčević
通讯作者：Dragana Vuk教授,University of Zagreb; 马佳妮教授，陕西师范大学
全文链接：https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1010603024002594
